林高远在2019年T2钻石联赛新加坡站的1/8决赛中表现出色，以4-1战胜了来自瑞典的世乒赛亚军法尔克，成功晋级八强。不过，梁靖崑则以3-4不敌韩国选手郑荣植，遗憾无缘与许昕的对决。

这场比赛采用了每局24分钟的计时规则，选手需在7局中赢得4局达到胜利，如果时间结束仍未决出胜负，则进入“FAST5”模式。在这一模式下，率先获得5分的选手将获胜，直至有选手在7局中抢下4局胜利。

在首轮的较量中，林高远与法尔克激战。首局，林高远迅速占据主动，以积极的前三板进攻取得领先，最终以11-8拿下首局。第二局，林高远开局不佳，一度以0-6落后，但他稳住心态，奋起直追，以11-9反超领先。第三局，双方斗志昂扬，比分一路胶着，直到10平，林高远抓住关键时刻，以11-10再下一城。尽管在第四局未能把握住机会，以9-11被法尔克追回一局，但在随后的第五局进入Fast5后，林高远表现稳健，成功以5-4获胜，总比分定格在4-1，顺利晋级八强。

相比之下，梁靖崑在与郑荣植的较量中状态稍显迟缓，首局失误频频，被对手以11-5轻松拿下。第二局竞争加剧，双方比分交替上涨直至10平，最终梁靖崑以10-11再失一局。面对压力，他在第三局展开强攻，以11-7扳回一局。可惜在第四局，梁靖崑又陷入低迷，以3-11落后，再次丢掉一局。经过紧张的抢五模式，第五局和第六局，梁靖崑逐渐找回状态，分别以5-4和5-2连续获胜，追至3平。可在决胜局中，梁靖崑再度处于劣势，以3-5失利，最终以3-4无缘八强，而郑荣植将与许昕争夺四强席位。

其他比赛方面，日本选手丹羽孝希在对阵巴西的卡尔德拉诺-雨果的比赛中表现顽强，以4-2获胜，比分为11-10、8-11、11-6、3-11、5-3和5-3。接下来，丹羽将与张本智和展开内战。德国选手弗兰兹斯卡则以4-1击败韩国的李尚洙，推动他在接下来的比赛中继续前进，五局比分为11-2、11-10、11-10、4-11和5-3。